Просто чтобы указать tmg , правильный способ найти первый флажок
first("input[type='checkbox']")
Если вы хотите найти n-й Флажок (например, 25-й):
find(:xpath, "(//input[@type='checkbox'])[25]")
Но часто лучше использовать в , чтобы сузить область поиска
within 'div.div_class' do
find("input[type='checkbox']")
end