Я установил Railside и у меня точно такая же проблема. Не уверен, что у вас уже есть RVM или Railside установил его для вас. В моем случае у меня уже был RVM. Возможно, Railside просто не знает, как играть с RVM. Вы можете связаться с ними.
Однако, опять же, я бы предложил попробовать RubyMine или TextMate. Эти, я думаю, вы найдете более полезными.
Кстати, любой из этих инструментов организует файлы для вас. Это на самом деле одно из преимуществ самого Rails. Это согласуется с тем, что именно так настроены папки в каждом проекте (соглашение по конфигурации).