Оригинальный ответ (ноябрь 2011 г.)
Это зависит от вашего ОС (Win32 или 64) и от комбинации TortoiseGit и msysgit.
Последние версии обоих обычно должны работать вместе, ноВы можете увидеть некоторые ошибки, ожидающие решения:
Всякий раз, когда у вас возникает подобная проблема, сообщите об этом в списке ошибок и найдите промежуточную сборку.
Самые последние из них, например, для исправления текущих сбоев:
Обновление ноябрь 2015: TortoiseGit работает с git-for-windows (msys2), который заменяет msysgit .
И git-for-windows, и GitHub Desktop теперь предлагают Git 2.5 (+)
( GitHub Desktop включает Portable Git 2.5 с сегодняшнего утра)