Вы можете добавить уникальный параметр строки запроса в конец файла CSS url
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="/my/css/file.css?123" />
Просто увеличивайте число при каждом обновлении.
EDIT:
Чтобы загрузить его из файла web.xml, используйте следующее:
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="/my/css/file.css?<%=application.getInitParamer("cssBuildNumber")%>" />
и это в web.xml
<context-param>
<param-name>cssBuildNumber</param-name>
<param-value>123</param-value>
</context-param>