#+CATEGORY
распространяется линейно через файл org (что довольно трудно поддерживать в древовидной структуре), тогда как свойство с именем CATEGORY будет применяться к поддереву.
Я лично использую объявление #+CATEGORY
в начале каждого файла (чтобы убедиться, что все записи в файле имеют категорию для отображения в повестке дня), а затем настраиваю поддерево с помощью свойств.
В указанном руководстве есть идентичная аргументация.