Ответ во многом зависит от вашей среды разработки / развертывания. Если вы используете Maven, например, который имеет определенную структуру каталогов, вы поместите файлы в src/main/webapp/.
Если вы используете Eclipse в качестве IDE и используете Ant для создания своего проекта, вы обычно используете WebContent/.
В любом случае, я бы посоветовал использовать определенные папки для каждого типа файлов. Вы все еще можете использовать Tomcat Filter s, если хотите влиять на заголовки, отправляемые с файлами. (Важно для кеширования, ...)