«Длина содержимого» устанавливается автоматически. Сначала удалите «Last-Modified» и добавьте новый. Работает только в .htaccess, если это разрешено.
<FilesMatch "\.(jpg|jpeg)$">
Header unset Last-Modified
Header append Last-Modified "Fri, 01 Mar 2012 12:00:00 GMT"
</FilesMatch>
Другой вариант - адаптировать интервал кэширования.
<IfModule mod_expires.c>
ExpiresActive on
# on access
ExpiresByType image/jpg "access plus 1 month"
ExpiresByType image/jpeg "access plus 1 month"
# or on modification
ExpiresByType image/jpg "modification plus 1 month"
ExpiresByType image/jpeg "modification plus 1 month"
</IfModule>
Я бы предпочел кэширование при доступе в сочетании с "Last-Modified".
<FilesMatch "\.(jpg|jpeg)$">
<IfModule mod_expires.c>
ExpiresActive on
ExpiresByType image/jpg "access plus 1 month"
ExpiresByType image/jpeg "access plus 1 month"
</IfModule>
Header unset Last-Modified
Header append Last-Modified "Fri, 01 Mar 2012 12:00:00 GMT"
</FilesMatch>