Еще один вариант, который может быть полезен, - обслуживать этот CSS-файл из хранилища BLOB-объектов Azure, а не из веб-роли. Я подозреваю, что это не меняется так часто?
Используя хранилище BLOB, вы можете легко включить CDN (с ним легче работать, чем из веб-роли).
Затем вы можете включить абсолютные URL-ссылки в этот файл с главных страниц вашего проекта.
Если вы хотите быть действительно умным, вы можете включить неминифицированный контент в ваш проект VS для удобного редактирования, а затем свернуть и загрузить в хранилище BLOB как часть вашего скрипта MSBuild.