Является ли Siverlight вариантом для вас?(Установят ли это ваши клиенты) Если это так, лучше всего иметь одну страницу Siverlight для сканирования.
Можно ли настроить сканер на отправку отсканированных изображений по электронной почте, если в вашем веб-приложении можно будет прочитать изображения,по электронной почте.
Как вы уже знаете, WinForm, может быть, небольшое winform-приложение «щелкнет один раз», которое выполняет сканирование - это зависит от желания клиентов установить .net framework.
(Есть еще некоторые вещи, которые причиняют боль в шею для веб-приложений, но клиенты спрашивают о WebApp, поскольку они хотят «ничего не устанавливать»)