То, что вы спрашиваете, вовсе не относится к установщику Windows или MSI, а скорее к проблеме оболочки (или, точнее, UAC).
Как только вы получили первоначальное одобрение пользователя, вы действительно можете спокойно переходить к обновлениям. Однако UAC был, по крайней мере, изобретен для того, чтобы сделать некоторые пользовательские решения более очевидными для пользователя (имейте в виду, что MS утверждает, что это не функция безопасности, хотя, больше).
Единственный альтернативный маршрут - через использование привилегированного программного обеспечения, которое уже запущено в системе пользователя, что по сути является ярлыком «первоначального одобрения», описанного выше. Но это делает еще более очевидным, что что-то не так с подходом, который вы пытаетесь использовать - который выглядит подозрительно похожим на вредоносное / шпионское ПО и тому подобное.