Сбой, похоже, происходит внутри активной поддержки Rails 3. Если вы недавно обновили свою версию Ruby, это может помочь, если вы перестраиваете гемы с собственными расширениями.
Я бы попытался удалить все гемы отладки и установить их снова, используя следующие команды:
gem install ruby-debug-base19x --pre
gem install ruby-debug-ide --pre
(или соответствующие команды rvm)
Вы должны получить только следующие версии:
ruby-debug-base19x (0.11.30.pre4)
ruby-debug-ide (0.4.17.beta8)
Другие гемы отладки не нужны. Также попробуйте переустановить Rails 3 gems.
Если это не поможет, попробуйте Ruby 1.9.3.