Я только что столкнулся с той же проблемой с симулятором iPhone.
После 6 часов отладки, поиска в Google и поиска в стеке я нашел решение: В симуляторе iPhone есть ошибка !(Или, по крайней мере, это то, что доказали мои тесты).
Когда вы отсоединяете кабель Wi-Fi / Интернет от вашего Mac, пытаясь симулировать исчезновение сетевого подключения, это не будет симулироваться в симуляторе iPhone!(На самом деле, если вы заметили, что значок подключения Wi-Fi на симуляторе не исчезает)
Я попытался развернуть приложение (которое также создает NSURLConnection) на моем iPhone 4, и если я положил его в самолетрежим, тогда didFailWithError вызывается!Хотя на симуляторе этого не происходит!
Обратите внимание, что я использую Xcode 4.0 и разрабатываю для iOS 4.3
Поэтому ответ таков: попробуйте развернуть свое приложение на реальномiOS-устройство, и оно, вероятно, будет работать!