https://site.com/Pages/Membership/Registration.aspx использует сообщение 443 ssl, с другой стороны, я хочу использовать другой сертификат ssl для поддомена https://login.site.com/, но та же ошибка порта
Я думаю, что при привязке портов SSL в IIS каждая привязка SSL должна быть привязана к отдельному IP-адресу. Поэтому вам потребуется дополнительный IP-адрес для вашего сервера.
Вам потребуется использовать заголовки узлов SSL и использовать IIS 6 или более позднюю версию.
http://www.sslshopper.com/article-how-to-configure-ssl-host-headers-in-iis-6.html