Datastore поддерживает как ссылки, так и свойства списка. Это позволяет вам строить отношения один ко многим двумя способами:
Родитель (Пользователь) имеет свойство списка, содержащее ключи дочерних объектов (Комментарий).
Child имеет ключевое свойство, указывающее на Parent.
Поскольку вам необходимо ограничить количество комментариев по дате, лучше всего использовать второй вариант. Затем вы можете запросить комментарии, у которых дата = somedate (или диапазон дат) и где user = someuserkey.
В Datastore нет встроенной функции группирования, поэтому для «группировки» по дате можно добавить в запрос сортировку по дате. Чем когда вы перебираете результат, когда дата изменяется, вы можете использовать / сохранить ее как ключ группировки.
Обновление
Проектирование баз данных no-sql должно быть ориентировано на доступ (в отличие от datamodel в sql): для часто используемых операций вы должны получать данные как можно дешевле (= как можно меньше операций).
Таким образом, как правило, вы должны за одну операцию получить только те данные, которые необходимы в данный момент (= показано на этой странице пользователю). Я не уверен в дизайне вашего приложения, но сомневаюсь, что вам нужны все комментарии пользователя (с текстом и всем) за один раз.