Это действительно сложно, и даже с JS я не могу придумать оптимального решения. В любом случае, как говорит Last Rose Studios, вы можете использовать свойство разрыва столбца на изображении, чтобы оно всегда находилось в верхней части второго столбца, как показано на this fiddle . Тем не менее, это допустимое решение только для webkit, так как firefox пока не поддерживает свойство column-break afaik.
Принимая это во внимание и тот факт, что макет имеет фиксированную ширину и высоту, я думаю, что лучшее решение - это просто сделать два делителя, действующих как столбцы, как в этой скрипке . Не идеальное решение, но я думаю, что многостолбцовой раскладки недостаточно для того, что вы хотите, по крайней мере, на данный момент.
EDIT:
Если вы разделите свой текст на абзацы, вы можете сделать так, чтобы он перетек из одного столбца в следующий, как в этой скрипке , используя jQuery, основываясь на этом ответе SO .