Итак, поскольку вы одновременно пытаетесь записать в один и тот же файл два разных процесса, вы можете ожидать вышеуказанную ошибку.
Powershell имеет те же ограничения, что и любое приложение или программа; в этом случае файл блокировки записи. Я не думаю, что существуют какие-либо «особые» ограничения для скриптов Powershell как запланированных задач.
Я бы либо проследил за тем, чтобы команды, которые вы хотите выполнить, использовали уникальные файлы журналов (если их одновременный запуск - ваш главный приоритет), либо поместите команды в один и тот же сценарий и выполните это как запланированное задание (если все получается один лог - ваш главный приоритет).