Попытка втиснуть текст в ComboBox оказывается очень грязной, вне зависимости от незначительного эффекта, которого я пытался достичь.
Итак, я отказался от этого подхода, и теперь вместо того, чтобы пытаться поместить свой текст в ComboBox, я помещаю его на метку, расположенную поверх ComboBox2 (но оставляю показ DropButton). Изменение метки позволяет мне лучше форматировать текст, и я использую события Change двух ComboBox для переключения Z-порядка метки.
Таким образом, ответ на мой вопрос заключается в том, что попытка следовать моему первоначальному подходу не стоит усилий и что есть лучшие способы сделать это.