Сервлет генерирует HTML и отправляет его в браузер. После отправки ответа HTML-код находится в браузере, и фоновая задача на сервере не может изменить что-либо в этом HTML-коде.
Вам понадобится фоновый JavaScript-опрос на странице (AJAX), который будет запрашивать обновления на сервере и соответствующим образом изменять HTML-страницу.
Или вы можете регулярно перезагружать всю страницу, но она менее эффективна и удобна для пользователя.