Первым шагом будет использование внепроцессного хранилища сеансов вместо стандартного в памяти, чтобы оба сервера имели доступ к этому централизованному хранилищу сеансов. Это может быть либо SQL Server, либо внешняя служба Windows. Затем вы можете выполнить взлом , чтобы обмануть среду ASP.NET, которая запрещает вам доступ к сеансу из различных приложений.
Вывод: ИМХО, это не то, что вы должны когда-либо делать.