Я думаю, что короткий ответ - да, единственный разумный вариант - это веб-сервисы. Существует не плагин синхронизации iTunes, который вы можете использовать, поэтому все ваши настройки основаны на сети.
Помимо веб-сервисов, вы также можете рассмотреть программу на стороне клиента, которую приложение iPhone находит и подключает с помощью Bonjour. Очевидным недостатком здесь является то, что вам приходится писать клиентские приложения (желательно два, одно для Windows, другое для Mac) и обучать своих пользователей тому, как их загружать и устанавливать. Также вы заставляете своих пользователей синхронизироваться по WiFi.
Надеемся, что в ближайшие недели анонс iPhone 3.0 будет включать в себя плагины синхронизации iTunes ...