DJGPP смехотворно прост в установке, нужно минимум три .ZIP:
BNU219B.ZIP
(ассемблер, компоновщик, библиотекарь)
GCC441B.ZIP
(компилятор C)
DJDEV204.ZIP
(libc, headers)
http://www.delorie.com/djgpp/getting.html
unzip *.zip -d c:\djgpp &&
set DJGPP=c:\djgpp\djgpp.env &&
path c:\djgpp\bin;%PATH%
gcc myfile.c -o myfile.exe
Чтобы получить DOS-совместимый вывод, вам придется либо использовать DOS-компилятор в DOSEMU (не DOSBox !! слишком медленный и глючный, предназначен только для игр), либо использовать кросс-компилятор Linux (DJ для этого на сайте есть RPM).
Однако, если вы хотите 100% 16-битный код, вам придется использовать что-то другое (например, OpenWatcom). OpenWatcom также поддерживает Linux (бета !!) хост и цель (хотя нет общих библиотек, хотя, IIRC), но вам, возможно, придется скомпилировать его самостоятельно с GCC.