Попробуйте что-то вроде этого - создайте новую таблицу данных (которая имеет необходимую схему). Затем добавьте 2 или 3 элемента управления (один для ввода строки и либо CheckBox, либо 2 radioButton, которые будут определять, какой столбец DateTime будет заполнен). Когда пользователь нажимает на DateTimePicker, он заполняет один столбец, затем он может выбрать / отменить выбор CheckBox и выбрать вторую дату. Когда все значения установлены правильно, пользователь может нажать кнопку «Отправить», чтобы:
- Заполняет DataTable правильными данными.
- изменяет источник данных DataGridView
Это только моя идея о том, как вы можете решить эту проблему, может быть другой путь.