TreeItem имеет конструктор TreeItem (Widget w).
Вы можете поместить туда все, что захотите.Поэтому напишите маленький виджет с изображением и текстом рядом с div в div, и дерево отобразит его правильно.
Вы уже используете его в своем примере кода.Так что просто напишите еще один виджет, который объединяет CheckBox с изображением в FlowPanel или HorizontalPanel.Все, что вы хотите.