Я согласен, что было бы лучше вообще избежать этого.Пользователи привыкли к постоянному размеру боковой панели, причем некоторые страницы короче, чем боковая, а некоторые длиннее, чем боковая панель.
Однако это на самом деле не отвечает на ваш вопрос.Теоретически возможно определить длину поста и сделать некоторые суждения о том, какие виджеты включать на основе этого;тем не менее, это вне моего мастерства.
В качестве решения на полпути вы можете использовать виджет, который дает вам больший контроль над боковыми панелями.Я предпочитаю http://wordpress.org/extend/plugins/conditional-widgets/, но я думаю, что http://wordpress.org/extend/plugins/widget-wrangler/ тоже подойдет.С их помощью вы можете указать, какие виджеты появляются на каких страницах.Если у вас сотни постов разной длины, это может не подойти, но если у вас есть несколько страниц, вы можете использовать это, чтобы добавить больше виджетов на определенные страницы и иметь меньше виджетов на страницах, которые, как вы знаете, короче.* Надеюсь, это поможет!