Когда я создавал свои собственные приложения на основе нефрита / стилуса, я использовал nodemon для разработки. Он автоматически перезапускается на любых файловых обменах (после рассмотрения списка игнорирования см. Документы).
Мои таблицы стилей всегда перекомпилировались, за одним исключением: при использовании директивы @ import импортированная таблица стилей НЕ перекомпилировалась, когда было замечено изменение. В этом случае мне всегда приходилось вручную удалять таблицу стилей для полной перекомпиляции.
Но во всех остальных случаях перестройка таблиц стилей работала как шарм.
P.S. я предполагаю, что вы используете экспресс в качестве своей основы выбора, мой опыт основан на этом.