Да, возможно, я делаю это постоянно, когда делаю приложения на основе обмена сообщениями.Запустите каждую из ваших программ в режиме отладки и убедитесь, что вы находитесь в перспективе отладки, где вы сможете увидеть оба приложения в режиме отладки и установить точки останова.
Если клиент и сервер работают нана разных машинах вам потребуется использовать удаленную отладку, для чего вам потребуется запустить JVM с параметрами удаленной отладки, и вам придется отредактировать конфигурацию запуска для вашего клиента и сервера, чтобы включить удаленную отладку, обратитесь к справке eclipse, чтобы узнать, какнеобходимо настроить удаленную отладку.