Отладчик Visual Studio действительно ненадежен при отладке приложений в смешанном режиме. Взято из моего ответа здесь # 5965771 :
- Если вы пытаетесь отладить часть нативного кода, попробуйте использовать нативный проект в качестве приложения для запуска отладчика. В настройках проекта на вкладке «Отладка» установите для «Тип отладчика» значение «Смешанный», для нас это иногда помогало (например, нативный проект может быть DLL-библиотекой, просто установите основной Exe как цель отладки в настройках проекта);
ИЛИ, как уже упоминалось в другом ответе: используйте WinDbg! С его помощью вы сможете более надежно отлаживать оба приложения с управляемым / неуправляемым смешанным кодом.