Нет хорошего способа сделать это.Существуют всевозможные проблемы с безопасностью, позволяя браузеру находить различную информацию о компьютере пользователя.Единственный предварительный запрос с любым видом смартов - это .Net Framework.Тот факт, что он включен в строку UserAgent браузера, делает его немного проще.
Я бы попытался написать ваше приложение, чтобы оно могло по крайней мере запускаться без среды выполнения VC ++ 2008.Затем вы можете написать свой собственный код, чтобы предупредить пользователя, загрузить установку, отправить их на веб-страницу и т. Д.
ClickOnce - действительно хороший инструмент, но предварительные требования всегда головная боль.