Нет, вам не нужно проверять глобальные настройки пользователя и рисовать курсор самостоятельно. Вам просто нужно предоставить курсор с альфа-каналом. Windows будет либо использовать альфа-смешение, чтобы нарисовать курсор, либо нет, в зависимости от настроек пользователя. Вероятно, ваши курсоры не содержат альфа-канал, поэтому тень никогда не отображается.