<customErrors mode="Off" /> обычно достаточно.Но если вы запутались в какой-то конфигурации IIS, она даже не дойдет до вашего web.config, что может объяснить, почему вы видите это общее сообщение об ошибке 500.Посмотрите на журнал событий (eventvwr.msc) сервера, который может содержать дополнительную информацию об ошибке.На самом деле может быть много возможных причин (неверная конфигурация .NET Framework, неверная конфигурация пула приложений или виртуального каталога, отсутствие прав доступа к некоторым папкам, ...)
Вот почему у вас должен быть промежуточный сервер,та же конфигурация, что и у вашего рабочего сервера - она позволит вам протестировать вашу конфигурацию перед отправкой.