если кнопка отправки является компонентом ajax, вы должны добавить javascript своего календаря, например
AjaxButton button=new AjaxButton("button", form) {
private static final long serialVersionUID = -8842723332530791101L;
@Override
protected void onSubmit(AjaxRequestTarget target, Form<?>
target.appendJavaScript(yorJavaScript);
}
};