Обычно я не помещаю приложения в другие приложения при использовании IIS. Это потому, что я делаю приложения MVC, которые могут взять на себя всю маршрутизацию, и было бы очень неудобно размещать приложения в папках внутри. Даже если вы не работаете с приложениями MVC, я бы по-прежнему избегал этого, и вместо этого создавал бы несколько веб-сайтов, которые прослушивают разные заголовки или порты хоста. Если вам нужно, чтобы приложения были вложены таким образом, я бы использовал обратный прокси-сервер, такой как HAProxy, и вместо этого настроил бы маршрутизацию.