Одна вещь, которую нужно сделать, это из родного кода избегать перехода в управляемый код. Для меня это сбивает мои процессы в 100% случаев. Вместо этого поместите точку останова в управляемый код, к которому вы хотите добраться. Отладка C ++ / CLI в лучшем случае неудобна, обычно неэффективна, хотя и значительно улучшена по сравнению с VS2008.
Не уверен, что вы столкнулись с этим точным сценарием.
РЕДАКТИРОВАТЬ: мне больше повезло (с точки зрения стабильности) отладки C ++ / CLI на Win7, по сравнению с моей машиной разработки WinXP.