Нет, WebDriver не может взаимодействовать с диалогами - это потому, что диалоги являются доменом операционной системы, а не веб-страницей.
Я знаю людей, которым повезло с autoit, а также с API автоматизации, предоставляемым .Net.
Другой вариант - полностью пропустить диалоговое окно файла и выполнить команду POST или GET, но для этого требуется более глубокое знание веб-сайта, а также понимание того, как создать POST / GET.
Вы можете попробовать Webinator , он похож на Selenium в том смысле, что он работает на WebDriver. Он обеспечивает возможности диалога файлов, и я добился большого успеха с ним.