Мне нужно добавить некоторые элементы управления в контекстное меню. Является ли это возможным? Если да, то как?
Вам нужно использовать ToolStripControlHost для размещения вашего элемента управления в контекстном меню (или, я думаю, на панели инструментов).
ToolStripControlHost
Вот статья, кратко объясняющая, как: http://www.dotneat.net/2009/01/19/AddingYourOwnCustomControlToAWindowsFormsContextMenuUsingToolStripCustomHostClass.aspx