Вы можете использовать данные, чтобы сохранить ранее сохраненное значение и сравнить текущее значение с ним.
Попробуйте это (поместите эти утверждения в событие готовности вашего документа):
$('#Milestone').data("prev", $(this).val());
$('#Milestone').datepicker({
dateFormat: 'dd M yy',
onSelect: function(dateText){
var prevDate = $(this).data("prev")
var curDate = dateText;
if(prevDate == curDate){
$(this).data("prev", curDate)
calcUpdate();
}
}
});