Да, это возможно. Infact, очень распространено. Многие приложения открывают десятки или сотни подключений к одному серверу. Похоже, ваша клиентская программа привязана к порту. Только сервер должен быть привязан к порту. Вы должны проверить.
Клиент обычно использует случайный порт в диапазоне 1024-65535, назначенный вашей ОС. Вам не нужно беспокоиться об этом. Поскольку клиент инициирует соединение с сервером, порт сервера должен быть уникальным для одной программы. Вот почему ваша проблема означает, что вы пытаетесь запустить сервер дважды. Пожалуйста, смотрите http://www.tcpipguide.com/free/t_TCPIPClientEphemeralPortsandClientServerApplicatio.htm