Пользовательские серверные элементы управления обычно служат универсальному назначению (помимо вашего приложения) и, как правило, создаются в виде библиотеки для совместного использования несколькими приложениями. Они, как правило, реализуются и продаются сторонними поставщиками, такими как Telerik, Infragistics и т. Д. Пользовательские элементы управления очень ориентированы на ваше приложение. Вы не можете делиться ими между несколькими приложениями (могут быть некоторые хаки, но обычно они не предназначены для этой цели). Они создаются не как библиотеки, а как компоненты пользовательского интерфейса, включенные в ваше приложение. Пользовательские серверные элементы управления не предоставляют дизайнерскую поддержку для их построения, но пользовательские элементы управления имеют дизайнерскую поддержку. Таким образом, ваш пример может быть реализован как пользовательский элемент управления, так и пользовательский элемент управления сервером, в зависимости от ваших намерений в отношении этого элемента управления. При этом написание пользовательских серверных элементов управления нетривиально. Вот официальное описание от MS
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/aa719735.aspx