Как бы то ни было, у меня была эта проблема в моей системе Windows XP, пока я не заметил, что, если бы я поместил хотя бы один элемент управления всплывающей подсказки в форму вручную (из панели инструментов), я мог бы создать столько подсказок, сколько необходимо в моем коде и все они будут работать.
Однако, если бы я попытался создать все подсказки в коде (например, в событии formload), подсказки показывались бы только один раз и никогда больше не отображались. Я не могу дать вам точную историю «почему это происходит», но я повторил эту проблему несколько раз, всегда с одним и тем же эффектом. Возможно, это как-то связано с областью объекта, но я не уверен.
Так что теперь, как обычно, я всегда включаю хотя бы один элемент управления всплывающей подсказки Visual Studio, а затем все остальное в свой код.