Прежде всего, я настоятельно рекомендую использовать MEF для плагина, он является частью .NET 4.0.
С другой стороны, DLL загружаются из папки bin. Если вы положите их в другом месте, они не могут быть найдены. Теперь, если вы по-прежнему настаиваете на наличии подпапки «плагин» внутри вашей корзины, вы можете вручную загрузить сборки при запуске, используя Assembly.LoadFile
.