Вы, вероятно, в конечном итоге будете использовать RMagick или подобную библиотеку для работы с изображениями. Сначала вы должны решить, какие пиксели вы хотите измерить. Вы хотите получить изображение в целом, и в этом случае имеет смысл усреднить цвета всех пикселей, а затем сравнить его с некоторой базовой яркостью? Вот пример этого: Можно ли получить средний цвет изображения с помощью RMagick? В качестве альтернативы вы можете просто усреднить все пиксели, скажем, в пяти пикселях от края. Это будет очень похожая операция.
Получив средний пиксель, вы можете (в RMagick) использовать Pixel#to_hsla, который возвращает массив, третьим значением которого является легкость HSL, и вы можете сравнить его с любым пороговым значением, которое вы выберите «свет».