Локально назначенное значение имеет приоритет над стилями. Следовательно, вам нужно иметь
<Setter Property="Visibility" Value="Collapsed" />
в Style
, как указал @Rachel.
Также я попытался отладить привязку с помощью фиктивного преобразователя и обнаружил, что значение оказалось System.Windows.Controls.ComboBoxItem: Matching
вместо Matching
.
Следовательно, ваш последний стиль:
<Style TargetType="{x:Type Border}">
<Setter Property="Visibility" Value="Collapsed" />
<Style.Triggers>
<DataTrigger Binding="{Binding Path=ClientValidation.NarrativeRequiredRule}" Value="System.Windows.Controls.ComboBoxItem: Matching">
<Setter Property="Visibility" Value="Visible" />
</DataTrigger>
</Style.Triggers>
</Style>