Вам не нужно ставить «/» в выборе символа.Это сделает ваше выражение более сложным, чем необходимо, и станет более дорогим при оценке.Держите их как можно проще.
public static void main(String[] args) {
String myString = "test/XYZ";
boolean matches = myString.matches("test/.*");
System.out.println(matches);
}
Если вы хотите сопоставить только один символ, не используйте оператор звездочки.
public static void main(String[] args) {
String myString = "test/X";
boolean matches = myString.matches("test/.");
System.out.println(matches);
}