Предложение in
не сохраняет порядок, я удивлен, что MySQL даже допускает это так:)
Одним из решений является подсчет количества в подзапросе и его использование для заказа:
select *
from table1 t1
join (
select field1
, count(field1) as Field1Count
from table2
where StartDate > '2011-11-01'
and StartDate < '2011-11-30'
group by field1
) t2
on t1.field1 = t2.field1
order by
t2.Field1Count desc