Во-первых, определенно вы хотите использовать API 3, а не API 2, который устарел с мая 2010 года.
Думаю, вы можете решить эту проблему двумя способами.
Один из них - нанести маркеры вдоль маршрута и нарисовать ломаную линию между каждым из них. Это просто в настройке, но в основном просто рисует прямые (или геодезические изогнутые) линии между маркерами. Если вы хотите, чтобы маршрут действительно следовал, например, за дорогой, вам необходимо построить точки маркеров для всех поворотов и поворотов этой дороги.
Другой вариант - использовать DirectionsService для рендеринга маршрутов между вашими двумя городами и использовать путевые точки, чтобы указать маркеры между ними, через которые вы хотите, чтобы маршруты проходили. Я думаю, что это было бы лучше.
Вот пример того, на что это может быть похоже:
http://code.google.com/apis/maps/documentation/javascript/examples/directions-waypoints.html
А вот руководство Google по его созданию:
http://code.google.com/apis/maps/documentation/javascript/services.html#Waypoints
За мои деньги лучшие учебники в любом случае есть на сайте Google.