Вот как вы можете попасть в беду:
//* First Case, Activated
DoSomething();
/**/
/* Second Case, De-Activated
/* Comment about DoSomethingElse */
DoSomethingElse();
/**/
Теперь ваш второй случай будет выполнен, потому что закрытие обычного комментария закроет вашу заметку, и компилятор не обнаружит ничего плохого.
Конечно, этого можно избежать, никогда не используя комментарии в стиле /**/
, и это зависит от вашей среды, если это разумно. А редактор с подсветкой синтаксиса (даже включая редактор ответов Stack Overflow) подскажет вам, что происходит. Но зачем вводить такую возможность?
Это также относится к категории "симпатичных". Вы смешиваете два разных синтаксиса комментирования. Пока все понимают, что происходит и играют по правилам, у вас все будет хорошо. Но как только кто-то не попадает в беду.