Создание RESTful API на сервере, которое могут использовать ваши КПК.
Что касается связи между сервером и клиентом, для Android вы можете использовать C2DM framework . Это отправляет уведомление на ваше устройство Android, и тогда ваше устройство Android может связаться с сервером. Я считаю, что iOS имеет аналогичную концепцию. В Windows Mobile вы можете использовать необработанный сокет (инициированное клиентом соединение с сервером) с вашим собственным протоколом уведомлений (или создать протокол на основе HTTP) или, возможно, разработать интерецептор SMS со специально созданными сообщениями, чтобы клиент знает, как связаться с сервером.
Использование веб-сервера может быть хорошей вещью. Вы получаете несколько недорогих функций, таких как SSL / TLS и поддержка аутентификации. Сравните это с подходом необработанных сокетов, где данные передаются в открытом виде кем-либо. В итоге вы создадите свой собственный протокол, который решает кучу проблем, уже решаемых HTTP.