Предполагая, что вы всегда хотите ответить 'Y', и команда будет запрашивать только один раз :
system("echo Y | your_command_here");
Если команда будет запрашивать несколько раз, и вы всегда хотите ответить 'Y':
system("yes Y | your_command_here");
В противном случае, Expect
, вероятно, является вашей лучшей ставкой, как предлагают другие.