Вы можете определить несколько градиентов через запятую. E.g.:
.customStyleSelectBox {
...
background: linear-gradient(#fff, #999) no-repeat border-box, linear-gradient(#eee, #777) no-repeat border-box;
background-size: 98px 50px, 18px 50px;
background-position: 0 0, 98px 0;
background-origin: padding-box, padding-box;
}
Также смотрите ваш обновленный jsfiddle .