Скорее всего, ваша проблема в том, что вам нужно предварительно скомпилировать ресурсы.Попробуйте запустить
rake assets:precompile
Это связано с тем, что nginx будет просто слепо пытаться обслуживать ресурсы, которые он должен, в отличие от сервера ruby, который проверит существование и скомпилирует, если они нене существует.
Я бы предложил посмотреть скринкаст Райана Бейтса на эту тему .
Редактировать:
Насколько я знаю, нетспособ заставить nginx передать запрос бэкэнду, если файл не существует, однако я не очень хорошо разбираюсь в настройке nginx, так что это, вероятно, будет хорошим вопросом для ServerFault .